Профессиональные теннисисты, вроде первой ракетки мира Арины Соболенко, часто погружены в беспокойный график соревнований, что делает их личные отношения довольно сложными. Например, Соболенко удается поддерживать связь с женихом Георгиосом Франгулисом благодаря его гибкому расписанию. Но Григор Димитров полагает, что личная жизнь не мешает карьере. После поражения на Miami Masters, он не проявил особого грусти, ведь за его плечами множество достижений, как победа на Итоговом турнире ATP 2017 года.
Димитров также стал известен благодаря отношениям с несколькими знаменитостями, включая Серену Уильямс и Марию Шарапову. Чувственные отношения с Уильямс начались около 2012 года, но быстро завершились, когда она переключила внимание на тренера Патрика Муратоглу.
После этого теннисист встречался с Шараповой, но и эти отношения не продлились, когда она выбрала карьеру. Следующими его пассиями стали Николь Шерзингер и Виктория Боня. Последняя потеряла Димитрова из-за предательства. Недавно, после короткого романа с дочерью олигарха Лолитой Османовой, он находится в новых отношениях с актрисой Эйсой Гонсалес, которая регулярно поддерживает его на турнирах.