Многие считали, что развод с Полиной Дибровой станет кульминацией в жизни телеведущего, но это оказалось только началом. В документальном фильме «Тайная жизнь богатых и знаменитых» на РЕН ТВ показали, как Дмитрий выходит из минивэна с расстегнутой ширинкой, выставляя на показ свои интимные части. Это произошло в тот момент, когда супруги еще не объявили о расставании. Сообщается, что тогда Дибров с незнакомкой посетил закрытую вечеринку для взрослых. Кадры, ставшие предметом обсуждения, серьезно подорвали его репутацию.
Видеозапись быстро разошлась по социальным сетям и вызвала бурную реакцию пользователей, многие из которых начали проявлять сочувствие к Полине, которая родила Дмитрию троих сыновей. В то время как раньше ее осуждали, теперь многие считают ее жертвой сложных отношений.
Под давлением общественности Дибров покинул Россию и отправился на Бали, отменив празднование своего дня рождения. Вскоре появились новые скандальные видео с его участием, включая старое интервью, где он высказывался о свингерах. После развода и переезда Полины к другому мужчине у Дмитрия началась черная полоса: ДТП, продажа виллы и новые скандалы с его участием.