Весной 2023 года стартовали слухи о романе Кайли Дженнер и Тимоти Шаламе, но многие не верили в серьезность их отношений. Тем не менее, в начале мая пара официально подтвердила свои чувства, появившись на церемонии премии David di Donatello в Риме. На мероприятии они выглядели счастливыми, держась за руки и обмениваясь нежными взглядами. Особое внимание привлекла серьга Кайли в виде золотой руки с кольцом на безымянном пальце, что вызвало теории о тайной помолвке. Однако, несмотря на это, многие уверены, что такие предположения могут оказаться лишь слухами, так как Кайли всегда делилась важными моментами своей жизни.
Инсайдеры сообщают, что семья Кардашьян уже обсуждает возможную свадьбу, но мама Кайли, Крис Дженнер, требует подписания брачного контракта. По её мнению, финансовые различия между влюбленными должны быть учтены: состояние Шаламе оценивается в 25 миллионов долларов, тогда как Кайли имеет капитал от 700 миллионов до 1 миллиарда. Несмотря на осторожность семьи, Кайли уверена в своих чувствах и готова к следующему шагу, что может привести к громким заголовкам в прессе.
